L’itinerario proposto ha inizio dal parcheggio situato nei pressi del Teatro romano, per poi snodarsi fra le vie medievali del centro storico della città, che è una delle più pittoresche dell’Umbria e conserva intatto il suo aspetto medioevale, nelle case, nei palazzi e nelle chiese.

Un breve trekking urbano ci proietta nella dimensione medievale che caratterizza Gubbio. Usciti dalla città si sale su asfalto che abbandoneremo subito per imboccare il sentiero 253 che ci porta verso l’eremo di San Girolamo (720 slm), fondato nel 1358 abitato da una comunità monastica di Sorelle Clarisse.

Si prosegue per il sentiero 261 che continua ad inerpicarsi sul monte; usciti dal bosco ecco un primo vasto affaccio sulla valle, sui monti Sibillini e verso ovest in direzione di Perugia.

In breve con un ultimo sforzo, si raggiungono i prati sommitali del monte d’Ansciano (893 mt) con gran panorama a 360 °, godremo della vista dal lontano Sasso di Simone in provincia di Pesaro fino al monte Amiata in provincia di Siena.

Si comincia a scendere verso il Parco del Coppo (790 slm) e si prosegue per una comoda sterrata chiamata Il Sentiero degli Antichi Umbri, passeremo per il rifugio della locale sezione CAI e giù ancora fino all’ameno luogo dove si nasconde, tra le pieghe del terreno, la piccola chiesa della Madonna del Sasso, sorta sul greto del fosso Zappacenere (580 slm). Il luogo si presta alla sosta per il pranzo e, rinfrancati dalla meritata sosta, si riparte in salita su sterrata che ci riporterà fino al Parco del Coppo, dove una fresca fontanella ci potrà essere utile in caso di necessità.

Il nostro cammino prosegue su sentiero che serpeggiando nel bosco ci farà affacciare sulla gola, incuriositi dai disegni delle rocce che incombono davanti a noi.

Torniamo a salire guadagnando la cima del monte Ingino, contrassegnata dai resti di medievali fortificazioni ma la nostra attenzione è rivolta alla sottostante Basilica di Sant’Ubaldo, posta poco più in basso. Dopo un doveroso omaggio al Santo patrono della città e alle macchine dei Ceri, scenderemo verso Gubbio seguendo “gli stradoni dei Ceri” una sterrata che impegna i ceraioli il 15 di maggio di ogni anno. Nei pressi delle antiche mura medioevali, supereremo la Porta di Sant’Ubaldo, conosciuta come il buchetto, arco stretto da dove i Ceri iniziano l’ultima parte della loro folle corsa, tutta d’un fiato e senza sosta fin su alla Basilica di Sant’Ubaldo.

Ci perderemo tra le pietre dei vicoli, per sbucare all’improvviso in Piazza Grande, dove troneggia il turrito Palazzo dei Consoli, a poca distanza un’ultima fatica: tre giri della fontana del Bargello ci daranno diritto alla patente da… matto.